Holetown war die erste Siedlung an der geschützten Westküste auf der Insel Barbados. Damals noch unter dem Namen Jamestown, entwickelte sich der Ort bald zum Hafen, in dessen schmalem Kanal die Schiffe be- und entladen wurden. Der Kanal gab dem Ort auch seinen Namen.
Heute ist man durch das alljährliche Holetown Festival bekannt, bei dem lokales Kunsthandwerk, Musik und historische Paraden die Besucher erfreuen. Holetown bietet recht viel für Urlauber, denn in der näheren Umgebung der Stadt liegen zahlreiche attraktive Ziele. Diverse Spas, Appartementanlagen und Hotels schmücken die Umgebung, s. dass die Unterbringung klein Problem ist. Historisch gesehen war Holetown der Ort, an dem die Briten Barbados 1925 das erste mal betraten.