Die bulgarische Stadt Asenowgrad hat etwa 52.120 Einwohner, liegt in der südlichen Hälfte von Bulgarien (knapp 20 km von Plovdiv entfernt) und gilt als die Hauptstadt des Oblast (= Bezirkes) Plovdiv. Asenowgrad wird heute auf etwa 3.500 Jahre geschätzt, das konnte man jedenfalls aus Fund- und Ausgrabungsstücken ablesen. Zunächst bestand der Ort nur aus einigen Siedlungen. Die wurden aber um das Jahr 700 zu einer Ortschaft vereint.
Vor etwa 2.000 Jahren überfielen die Römer den Ort, wurden aber um 250 von den Goten vertrieben und die Stadt ging an das Byzantinischen Reiches. Schriftlich erwähnt wurde der durch Zuwanderer stark gewachsene Ort dann erstmals im Jahre 1190 im Zusammenhang mit dem Dritten Kreuzzug. Später fungierte die Stadt vor allem als strategisches und militärisches Lager für die Truppen des bulgarischen Königs. Zwar eroberten in der Folgezeit die Osmanen das gesamte Land, aber die heute noch erhaltene Festung gilt als das Stadtsymbol von Asenowgrad und findet sich daher auch im Stadtwappen wieder.
Asenowgrad, das bis 1934 übrigens noch den Namen Stanimaka trug, liegt geografisch und klimatisch sehr günstig zwischen den Rhodopen und dem Ägäischen Meer. Diese Bedingungen, zusammen mit angenehmen Fallwinden aus den Gebirgen, lassen hier einen vorzüglichen Wein heranreifen, der weit über die regionalen Grenzen hin bekannt ist.
Ebenso bekannt ist aber Asenowgrad selber wegen seiner vielen Klöster, Kirchen und Kapellen, die dem Ort den Beinamen „Klein – Jerusalem“ eingebracht haben. So befindet sich beispielsweise 11 km südlich der Stadt das berühmte Dörfchen Bachkovo mit dem Bachkovo – Kloster, und . km östlich stößt man auf das Arapovo-Kloster „Hl. Nedelya.
Weitere 45 km südlich befindet sich Krastova Gora, das von vielen für einen heiligen Ort gehalten wird. Es gibt einen Volksglauben, dass ein dort übernachtender Kranker am nächsten Morgen möglicher Weise wieder vollkommen gesund ist. Sehenswert sind aber ebenfalls die 30 km entfernten Felsen „Belintasch“, die Höhle „Toptschika“ sowie der Naturpark "Tscherwena Stna".