Helmsley ist eine kleine Ortschaft in Nord-Yorkshire, die durch das Helmsley Castle bekannt geworden ist. Wer Yorkshire und seine Landschaft näher erkunden möchte, hat hier einen guten Standort gefunden. Helmsley ist eine historische Marktstadt, die gute Bed-and-Breakfast Übernachtungsmöglichkeiten, schöne Pubs und Restaurants bietet. Besonders an den Markttagen und im Sommer geht es in den Straßen, Cafes und Teestuben lebhaft zu.
Der North Yorkshire Moors National Park und der Cleveland Way National Trail beginnen in Helmsley. Die immer noch eindrucksvollen Burgruinen bilden eine schöne Kulisse. Die Burg stammt aus dem 12. Jahrhundert und hat einige Schlachten erlebt. Die Walled Gardens gehören zur Burg. Auf dem Cleveland Way kann man die Außenränder des North York Moor Parks abwandern und die Landschaften des Boltby Forest, der Hambleton and Cleveland Hills, der Dales und einen teil der spektakulär schönen Yorkshire Coast bis nach Filey erleben. Außerdem sind einige des schönsten Schlösser, Burgen und Klöster von Yorkshire in erreichbarer Nähe, nämlich Helmsley Castle, Rievalux Abbey, Byland Abbey, Whitby Abbey and Scarborough Castle.