Oswestry liegt in der Grafschaft Shropshire in den s. genannten West Midlands in England. Die Nähe zu Wales kann man an der Sprache, dem walisischen Ortsnamen Croesuswallt und den Straßennamen ersehen. Die Wurzeln der Stadtgründung kann man aus einer Urkunde über einen Markt an dieser Stelle erahnen, der bereits im Jahre 1190 bestand. Im Gebäude der ersten Schule am Ort, die im 15. jahrhundert gegründet wurde, liegt heute das Visitor Center. Tourismus und Handel bestimmen heute die Wirtschaft von Oswestry. Entsprechend gemütlich und shoppingkompatibel ist Ostwestry mit seinen engen Straßen und alten Fachwerkhäusern!
Als Ausgangspunkt für Erkundungen in die Region bieten sich die sehenswerten Orte Llangollen, Shrewsbury oder Welshpool an. Im Umland des Ortes kann man zahlreiche historische Gebäude, Burgen und Schlösser sowie Museen, Parks und Gärten entdecken. Der Offa’s Dyke Footpath zwischen Prestatyn und Chepstow führt als Wanderweg an Oswestry vorbei und führt zu uralten Anlagen. Whittington Castle ist die nächst gelegene Schlossruine. Shropshires größter See liegt in Ellesmere, unweit davon kann man das Chirk Castle besuchen.