Unter dem Begriff Winchester ist sowohl eine bestimmte Waffenart als auch ein südenglischer Ort bekannt. Die Stadt hat mehr als 40.000 Einwohner und liegt verkehrsgünstig am Rande der South Downs. Bereits vor den Römern siedelten hier Menschen und folglich fand man eisenzeitliche Siedlungsspuren. Unter den Römern entwickelte sich Winchester zunehmend. Im 11. Jahrhundert hatte die Stadt es sogar bis zur Hauptstadt England. gebracht und war vorher die Hauptstadt eines Königreiches gewesen. Im Mittelalter konnte man im Wollhandeln bedeutend werden, danach verfiel dieser Wirtschaftszweig aber angesichts der weltweiten Konkurrenz.
Im Stadtmuseum kann man mehr über die Ortsgeschichte der Stadt erfahren. Die Straßenführung in Winchester lässt noch heute die Spuren angelsächsischer Planung erkennen. Die erhaltene Stadtmauer mit dem King’s Gate Stadttor als einem von sechs Stadttoren zeigt, wo einst die Stadtgrenzen lagen. In der Kathedrale findet sich das Grab der berühmten Schriftstellerin Jane Austen, die in Winchester starb. Winchesters Kathedrale ist übrigens der Startpunkt eines Pilgerweges nach Canterbury und war früher ein Pilgerziel. In der Nähe steht der historische Cheney Court aus dem 15. Jahrhundert. Besuchen kann man auch die Ruinen des Wolvesley Castle und das erhalten gebliebene Winchester Castle mit dem Tisch aus der Runde um König Arthur.