Wenn ein Ort den Namen einer mittelitalienischen Rebsorte trägt, kann man davon ausgehen, dass es eigentlich umgekehrt ist! Die Rebsore wurde nach dem Ort benannt, der in der Toskana liegt. Die Lage südöstlich von Siena ist touristisch äußerst attraktiv! Die Stadt verfügt über eine mittelalterliche Stadtmauer und bietet auch optisch Urwüchsiges! Zu den Nachbarorten gehören Castiglione del Lago, Chianciano Terme, Cortona, Pienza und Torrita di Siena. Der Weinbau hat in dieser Gegend Italiens eine lange Tradition, da die Bodenbeschaffenheit optimal ist. Die Geschichte der Stadt kann man bis in die Etruskerzeit zurückverfolgen! Der Befehl zur Zerstörung der Altstadt im Zweiten Weltkrieg wurde Gott sei Dank nie vollstreckt!
Zahlreiche Gebäude in der Altstadt haben Renaissancefassaden, noch ältere Häuser finden sich im Palazzo Publico oder der Burg. Das Portal der Kirche Santa Maria stammt aus dem 13. Jahrhundert. In der Kathedrale aus dem Jahre 1570 kann man einen Altar und ein Riesenmonument bewundern. Das Museo Comunale zeigt Bilder von Crociani. Am Lago Montepulciano liegt ein Naturkundemuseum, das an die Zeit erinnert, als hier nur Sümpfe und der See lagen. Neben den Weinfreunden kommen Musikfans wegen des Musikfestivals Cantiere Internazionale d’Arte und der Abschlusskonzerte der Musikhochschule Köln im Palazzo Ricci. Große Filme wie „Der englische Patient“ wurden im Ort gedreht.