Die in jeder Hinsicht bedeutendste Stadt Kubas ist ohne Zweifel die im Nordosten des Landes gelegene Hauptstadt Havanna. Der 1515 gegründete Ort, dessen voller Name eigentlich „San Cristóbal de La Habana“ lautet, ist 721 km² groß und hat etwa 2.202.380 Einwohner. Dazu kommen noch mal etwa . Mio. Pendler, die täglich in die Stadt strömen und dem Ort somit ein ganz eigenes Flair aus karibischer Lebenslust und einem Schuss Erotik, gemischt mit Rum und Cabaret geben. Havanna gehört zur Verwaltungsprovinz Ciudad de la Habana und gliedert sich in 15 regionale Provinzen.
Gegründet wurde Havanna ursprünglich in der Nähe der heutigen Stadt Batabanó, wurde aber bereits nach . Jahre an seinen heutigen Platz verlegt. Dort entwickelte sich der Ort zu einem bedeutenden Handelsstandort der Insel und auch das Militär erkante rasch die strategisch günstige Lage der Stadt. Allerdings brachte die Lage an der Küste nicht nur Vorteile mit sich. Piraten, Seeräuber und Wegelagerer suchten Havanna regelmäßig heim und s. wurde der Ort 1538 schließlich zerstört. 1607 ging der Ort (oder besser das, was davon übrig war) zunächst an die spanische Krone und wurde 1762 von England besetzt. Durch einen Tausch gegen Florida ging die Stadt wieder an Spanien.
Die danach entstandenen Festungsanlagen und die Altstadt Havannas stehen wegen ihres historischen Wertes für die Neue Welt unter dem Schutz der UNESCO, sie zählen also seit 1982 zum Weltkulturerbe.
Zu den schönsten Orten in Havanna gehört zweifellos die historische und romantische Altstadt mit ihren vielen Bauwerken aus der spanischen Kolonialepoche. Besuchermagneten sind auch die beiden Forts von El Morro und La Cabana. Im Norden der Stadt liegt die Bar „Bodeguita del Medio", in der der Schriftsteller Ernest Hemingways regelmäßig verkehrte.