Die nach Einwohnern größte Stadt in Kuba ist natürlich die Hauptstadt Havanna. Die 1515 gegründete Stadt zählt heute etwa 2.203.000 Menschen. Sie liegt im Nordwesten von Kuba und gliedert sich insgesamt in 15 Bezirke. Die Produktion von Maschinen, Metallwaren, Textilien und dem berühmten Havanna . Rum sowie chemischen Produkten macht Havanna zum bedeutendsten Industriestandtort Kubas.
Weitaus weniger Menschen leben in der zweitgrößte Ortschaft des Landes, in Santiago de Cuba. Der Ort, der zum gleichnamigen Verwaltungsbezirk gehört, ist die Heimat von etwa 423.500 Kubanern. Santiago de Cuba ist die ehemalige Hauptstadt und lebt heute in erster Linie von der Spirituosenherstellung. Rund 301.000 Einwohner verzeichnet die 1514 als Santa María del Puerto Príncipe gegründete Stadt Camagüey im Nordosten des Landesinneren. Neben Havanna verfügt auch Camagüey über eine der ältesten und am besten erhaltenen Altstädte auf der Karibikinsel.
Holguín ist die nächste Stadt im Bunde der größten Kubanischen Städte. Sie liegt im Osten von Kuba, ist Hauptstadt der gleichnamigen Provinz und hat nach letzten Zählungen etwa 270.230 Einwohner. Größter Arbeitgeber am Ort ist eine stattliche Brauerei, die das berühmteste Bier Kubas, das s. genannte Cristal, herstellt.
Fünftgrößte Stadt Kubas ist Santa Clara. Dieser Ort bildet s. etwas wie den geografischen Mittelpunkt Kubas. Rund 212.100 Menschen leben in Santa Clara, das zur Provinz Villa Clara gehört. Zu den markantesten Anlaufpunkten in Santa Clara gehören zweifellos das Grab, das Mausoleum und die Gedenkstätte für den Freiheitskämpfer Ernesto Che Guevara. Dieser hatte die Stadt 1958 eingenommen und befreit.
eitere wichtige Ortschaften in Kuba sind die Städte sind (geordnet nach Einwohnerzahlen) Guantánamo (209.165), Bayamo (148.000), Las Tunas (147.000), Cienfuegos (143.200) und Pinar del Rio (140.400).