Wie andere kastilisch-leonische Provinzen auch, ist das spanische Valladolid nicht von bedeutender Historie verschont geblieben. Die ganze Region ist gesprenkelt mit Burgen und historischen Bauwerken. Die Tatsache, dass der berühmte Christopher Kolumbus im Jahre 1506 in der gleichnamigen Hauptstadt der Provinz starb, addiert noch einiges an Bedeutung hinzu. Dennoch sagen einem Ortsnamen wie Laguna de Duero, Medina El Campo oder Tordesillas meist nicht allzu viel. Doch die Weine dieser Region waren schon im Mittelalter berühmt. Es ist überliefert, dass das spanische Königshaus bis ins 17. Jahrhundert hinein die Weine aus Rueda zur Hälfte aufgekauft hat, bevor der Sherry der Stadt Jerez das Rennen machte. Rueda ist auch heute noch Spaniens Weißweinlieferant Nummer eins.
Im 10. Jahrhundert kamen die Araber und eroberten die Stadt Valladolid. Die heutige Provinzhauptstadt war einstmals sehr bedeutend, denn sie war bis 1531 und dann noch einmal zwischen 1600 und 1606 kastilisch-spanische Hauptstadt! Damals bestand der Ort fast nur aus Palästen. Der Prunk wurde allerdings in den 60er Jahren erheblich in seinem Wert geschmälert, als man hier Fabriken baute und dafür viel altes Bauwerk dezimierte. In Nationalmuseum, das eines der bedeutendsten Spaniens ist, kann man zahlreiche Skulpturen besichtigen. Außerdem existiert noch das Haus, in dem Christopher Kolumbus zuletzt lebte, und das Haus des Dichters Cervantes, der die unvergessliche literarische Figur des Don Quixote erfand. Heute ist es ein Museum. Sehenswert sind auch die mittelalterliche Kathedrale der Stadt und die Universität. In den Gassen tummelt sich viele Menschen und die Tavernen und Bodegas sind proppevoll mit Studenten und Einheimischen.
Wer die Provinz erkundet, stößt allenthalben auf Burgen und geschichtlich bedeutende Bauwerke. Über dem Ort Medina de Campo prangt beispielsweise eine eindrucksvolle Burg aus der spätgotischen Zeit, deren Massivität Furcht einflößend ist. Das Castillo de la Mota diente 200 Jahre lang als Staatsgefängnis Trotz aller Wehrhaftigkeit ist das Kastell sehenswert und insbesondere der schöne Innenhof mit dem Palais lassen ahnen, dass man hier auch anders leben konnte. Man feiert in der Region noch traditionelle Jahrmärkte – die s. genannten Feries Mayores – und die festlichen Osterumzüge sind berühmt.