Wie viele andere südafrikanische Orte wurde auch Plettenberg Bay nach einem Gouverneur benannt. In diesem Falle nach jenem, der die Bucht 1778 unter die Verwaltungshoheit der Holländisch-ostindischen Compagnie stellte.
Damals war hier noch keine Stadt, sondern ein Handelsposten für Hölzer. Bis 1920 hatte man in der Plettenberg Bay eine Walfangstation eingerichtet. An derselben Stelle prangt heute ein Hotel der Extraklasse. Wie sich die Zeiten ändern! Mit dem Hotel kam auch der gehobene Tourismus nach Plettenberg Bay. Die Erfindung der Garden Route trug endgültig zum wirtschaftlichen Erfolg bei. Unter Südafrikanern nennt man den Nobelbadeort mit den schönsten Stränden der hiesigen Küste schlicht Plett. Wale und Delphine können auch heute noch hier beobachtet werden und das Wassersportangebot umfasst eine breite Palette. Diese Fakten tragen erheblich zum gelungenen Urlaubsfeeling bei.
Die Korallenbänke vor der Küste erlauben Schnorcheln und Tauchen, es gibt einen Unterwasser Dive Trail am Hauptstrand sowie Anbieter für Tauchtouren. Kanuten können auf dem Keurbooms River das Gebiet zwischen der Mündung des Flusses und einem Naturreservat erkunden. Golfer haben drei erstklassige Plätze zur Auswahl. Wanderern hingegen stehen drei Wanderwege unterschiedlicher Länge zur Verfügung. Der Tsitiskamma Nationalpark in der Nähe bietet ebenfalls diverse Wanderrouten sowie Campingplätze in herrlicher Umgebung. Der Ottertrail entführt einen beispielsweise fünf Tage lang in die Küstenlandschaft. Auch hier kann man baden, tauchen und schnorcheln.