Wer in Brattleboro im amerikanischen Neuenglandstaat Vermont Urlaub macht, der rechnet sich vermutlich zur alternativen Szene. Mit etwa 15.000 Einwohnern ist man nicht eben groß, wurde dafür aber bereits 1753 urkundlich erwähnt. Der Ort wurde dadurch bekannt, dass er seit den Siebzigern laxe Regeln bezüglich des nackt herumlaufens hatte und sogar ein Breat Feast verzeichnete, bei dem Frauen oben ohne durch die Stadt liefen. 2007 erließ man jedoch ein Verbot solcher Ungezogenheiten. Launigerweise wollte die Bürgerversammlung von Brattleboro 2008 den amerikanischen Präsidenten George Bush und seinen Stellvertreter wegen Verfassungsbruchs festnehmen lassen.
Der Autor Rudyard Kipling wurde in Brattleboro geboren. Die waldreiche und bergige Region um den Ort ist eines der beliebtesten Urlaubsgebiete Neuenglands. Statt bedeutender Sehenswürdigkeiten findet man ländlichen Charme und viele sehenswerte Orte. Das Wohnhaus von Kipling, kleine Schokoladenfabriken oder ein Kuscheltier-Outlet locken im Urlaub zum Besuch. In Bennington kann man die Unabhängigkeitskriege nach verfolgen. Alte Herrenhäuser, schöne Dorfläden oder Ahornsirupmanufakturen finden sich bei Überlandfahrten. Das Southern Vermont Natural History Museum in Marlboro zeigt eine Sammlung ausgestopfter Tiere der Region.