Neben Cape Cod und Nantucket ist es besonders die Ostküsten-Insel Marthas Vineyard, die Träume von Reichtum und Romantik vermittelt. Der Name der Insel wurde aufgrund der hier wachsenden Trauben vergeben. Zu Zeiten der Walfänger hatten die vier Häfen den Insel beste Chancen, ein Stück vom Kuchen abzuschneiden. So kam man schnell zu Wohlstand. Heute bietet die Nähe zum Festland Gelegenheit, den willigen Urlaubern ihr Geld abzuknöpfen. Die Häfen sind Liegeplatz für Freizeitboote und Yachten geworden und mit 14 Stränden ist man gut aufgestellt. Sechs kleine Orte und der Hauptort Vineyard Heaven bieten Ambiente und Unterkunft im Urlaub.
In Oak Bluffs machten einst die Methodisten Sommerfrische. Auch heute noch halten sie hier Veranstaltungen ab. Die einmaligen Cottages mit ihren bunten Schnitzereien gegenüber dem Hafen sind eine Touristenattraktion! Im Ortszentrum kann man das älteste Karussell des Landes bestaunen. Die historischen Kapitänshäuser von Edgartown und das Inselinnere mit seinen Mooren und Farmen sind sehenswert. Die Insel ist klein genug, um sie an einem Tag zu umrunden. Im Südwesten der Insel findet sich das Kliff Geay Head.