Einer der berühmtesten Langzeiturlauber in Key West ist Ernest Hemingway gewesen, der hier eines seiner Bücher schrieb. Ob er allerdings ein Auslöser der heute noch bestehenden Künstlergemeinschaft war, wissen wir nicht. Auf jeden Fall hat Key West vor der Küste Florida. genug karibische Flair, um auch ohne Prominenz für den Urlaub attraktiv zu sein. Einst verdiente man gutes Geld mit Schwammtauchen, Zigarrenherstellung und der Ausbeutung von Schiffswracks. Die Nähe zu Kuba nahm Einfluss auf das Lebensgefühl.
Entspanntheit lautet die Devise! Man versammelt sich eine Stunde vor Sonnenuntergang am Mallory Square Dock, um den Sonnenuntergang zu zelebrieren. Der Anteil der schwulen und lesbischen Urlauber sowie der Exzentriker ist ansehnlich und drückt das tolerante Selbstverständnis der Hauptstadt Key West aus.
Der Meilenstein, der auf die Entfernung nach Kuba hinweist, ist eines der am häufigsten fotografierten Objekte der Insel. Sehenswert sind das Hemingway Museum in der Whitehead Street, die subtropische Vegetation und die Häuser und Villen mit ihrem Südstaatencharme. Künstler stellen an der Anlegestelle ihre Werke aus. Mit dem Conch Tour Train oder vom Glasbodenboot aus kann man die Insel besichtigen.
Zahlreiche Souvenirshops und Lädchen, gemütliche Kneipen und Bares finden sich in der Duval Street mit ihren Abzweigern.