Oak Park könnte man Blick für einen unbedeutenden Stadtteil von Chicago halten. Aber der Ort hat eine eigene Geschichte und eigenes Flair. Er ist Geburtsort von Ernest Hemingway. Außerdem hat der wohl berühmteste amerikanische Architekt der USA, Frank Lloyd Wright, der hier lebte, an keinem anderen Ort s. viele Bauten hinterlassen. Auch das Umland bietet Besonderheiten und sollte im Urlaub besucht werden. In Barrington befindet sich ein Museum, in dem man einen Menschen von innen begehen kann. Das Örtchen Oak Brooks wurde zuerst von Tschechen und Slowaken besiedelt. In Des Plaines schließlich nahm die Erfolgsgeschichte des Hamburgers ihren Beginn.
Sehenswert sind das Ernest Hemingway Museum und die Wohngebäude des bereits erwähnten Architekten sowie sein Wohnhaus. In der Harrison Street kann man besonders gut Kunstgewerbe einkaufen. Ansonsten ist die Avenue die eigentliche Shoppingmeile.
In Wheaton gibt es einen Streichelzoo und ein interaktives Kindermuseum. In Elmshurst steht ein Kunstmuseum im Haus von Mies van der Rohe und ein Karmeliterinnenkloster zum Besuch im Urlaub frei. Barrington hat ein Museum zum Pelzhandel und das JFK Health Museum mit dem begehbaren Menschen zu bieten. Im Jurica Museum besteht eine der größten Vogelsammlungen Amerikas. Der Brookfield Zoo ist der größte Zoo im Großraum Chicagos.