Die Tatsache, dass Saint Augustine in Florida liegt, kann nicht verantwortlich dafür sein, dass viele berühmt gewordene Menschen hierher kommen. Der Ort am Atlantik kann sich berühmter Bürger wie Tom Petty oder Ray Charles rühmen. Zudem ist es der älteste durchgehend bewohnte Ort in den USA. Gegründet wurde Sain Augustine nämlich schon 1565. 1586 brannte Sir Francis Drake den Ort nieder, 1668 kamen Piraten und töteten fast alle Bewohner. Auch die folgenden Jahrhunderte waren nicht friedlich, die Besitzverhältnisse wechselten. Ende des 19. Jahrhunderts sorgte ein Industrieller dafür, dass zunehmend die reiche Oberschicht den Ort entdeckte und zu ihrem Winterwohnsitz machte. Zahlreiche Villen aus dieser Zeit existieren noch.
Aus der spanischen Kolonialzeit kann man noch zahlreiche Gebäude entdecken, unter anderem die Festung Castillio de San Marcos und das Colonial Spanish Quareter Living History Museum. Das 19. Jahrhundert ist ebenfalls mit Villen und Museen repräsentiert. Sehenswert sind das Flagler College, das Lightner Museum mit City Hall, die Villa Zorayda mit einem Nachbau der Alhambra oder Old St. John’s County Jail. Der Themenpark Marineland, die St. Augustine Alligator Farm oder der Fort Mose Historic State Park zieht weitere Besucher in den Ort. Die World Golf Hall of Fame interessiert Golfenthusiasten.