Dass man in San Simeon einen ganzen Urlaub verbringt, kommt eher selten vor – meist fährt man als Tagestourist in diesen Ort, weil man im umliegenden San Luis Obispo County Ferien macht. Dieses Gebiet ist nämlich als landschaftliche attraktive Weinregion Kalifornien. bekannt. Die Lage an der Küste und an der California State Route Nummer Eins zwischen San Francisco und Los Angeles ist für San Simeon allerdings durchaus ein Vorteil. An der Pier finden Angler ein lauschiges Plätzchen und ein Appartement in Strandnähe zu haben, ist auch an diesem Ort eine attraktive Vorstellung.
Die größte Touristenattraktion des Ortes ist eine große Prachtvilla namens Hearst Castle, die von dem amerikanischen Zeitungstycooon William Randolph Hearst zu Beginn des 20. Jahrhunderts gebaut wurde. Das schlossähnliche Gebäude auf 5.000.000 Quadratmeter Land hat 115 Zimmer – und 50 weitere in verschiedenen Gästehäusern. Ein ebenso interessantes Ausflugsziel im Urlaub ist der pittoreske Küstenstreifen namens Big Sur, nördlich von San Simeon gelegen. Der nahe gelegene San Simeon State Park bietet Wanderstrecken und Campingplätze. Der hübsche Ort bietet nebenbei gute Shoppingmöglichkeiten.